特殊的时代有特殊的游戏规则。汉代盛行品评人物之风，声名直接影响士子的仕途。要想使自己声名远播，最直接的方式就是自我炒作。曹操就实践了一回，只是做得有些露骨，有些霸道，一旦求得名士的赞许，便心满意足大笑而去。或许这就是枭雄的独特之处吧。
汉代用人，非常重视舆论的评价，其职用的标准，主要是依据地方上的评议亦即所谓清议，实际上就是一种舆论方面的鉴定。被舆论称誉的士人，才有可能成为推举的对象。由于品评人物的风气很盛，有些人就成了清议权威、鉴定人才的专家，被喻为天下名士，他们对人物的褒贬，在很大程度上能够左右地方上的舆论，因而影响到士人的仕途进退。士子们为了取得清议的赞誉，就不能不进行广泛的社交活动，寻师访友，以展示并提高自己的才学和声名，博取人们的注意和好感。特别注意博取清议权威的赞誉，以至有些清议权威终日宾客盈门，甚至还出现了求名者不远千里而至的情况。
而在这一方面，曹操确实是体现了他的大智慧。首先，他对一些年轻的名士采取与之结交为朋友的策略；其次，是对一些年长的名士低下头向他们求教。这样有利于争取名士对自己的了解和帮助，借以提高自己的名声，扩大自己的影响。
曹操在少年时就与袁绍相交，成年后两个人之间虽有一些隔阂但关系还是不一般。及至袁绍、袁术的母亲死后归葬汝南时，曹操还是不计前嫌地去参加了葬礼。
颍川李瓒是“党人”领袖李膺之子，后来做过东平国相(如同郡守)。曹操同他交往，彼此了解很深。李瓒非常赞赏曹操的才能，临终时对儿子李宣说：“国家将要大乱，天下英雄没有一个人能超过曹操的，张盂卓(张邈)是我的朋友，袁本初(袁绍)是你的外亲，虽然如此，你也不要去依附他们，一定要去投靠曹操。”后来李瓒的几个儿子遵从父命，在乱世中果然保全了性命。
南阳何颐，字伯求，年轻时游学洛阳，与郭泰、贾彪等太学生首领交好，很有名气。好友卢伟高父亲临终时，何颐前去问候，得知其父有仇未报，便帮助卢伟高复了仇，并将仇人的头拿来在他父亲墓前祭奠，很是侠义。
何颐和大官僚士大夫“党人”陈蕃、李膺相好。陈善、李膺被宦官杀害后，何颐也受了牵连，在被拘捕之列，于是更改姓名逃到汝南躲了起来。袁绍慕其名，私下与其交往。何颐经常潜入洛阳与袁绍计议，解救“党人”。
曹操在这期间也同何颐交往，谈孔学，论百家，说《诗经》，讲兵法，头头是道。分析评论现实的派别斗争、党锢之祸，很有见地。表现了学识渊博而且有济世之才。何颐私下对别人说：“汉家将要灭亡，能够安天下的，必定是这个人了。”曹操听到后，非常感激。
结交名士后，曹操在士人中的名声就大了，于是他谋求更大的名声。