剡中就是今日的浙江嵊县一带，水木清华，物产丰饶，气候宜人。自东晋以来，这里就文风鼎盛，骚人名士辈出。玉真观虽地处偏远，但因景色幽谧，因而也不时地有一些文人雅士来观游览。文人中不免有风流多情之辈，见到观中风姿绰约又眉目含情的小女冠李季兰，总偶尔有大胆之士暗中挑逗。李季兰并不嗔怒，反而流露出“回眸虽欲语，阿母在旁边”的神情，令挑逗者更加心荡神怡。暗怀春情的李季兰，在观主和观规的约束下，虽不敢有什么过份的行径，但她的一颗心，早已浸润在爱情的渴慕中。从她的一首七律“感头”中，便大略可窥视她的一点心思：
朝云暮雨两相随，去雁来人有归期；
玉枕只知常下泪，银灯空照不眠时。
仰看明月翻含情，俯盼流波欲寄词；
却忆初闻凤楼曲，教人寂寞复相思。
寂寞的道观，锁住了少女的芬芳年华。李季兰艳丽非凡，热情如火，却被种种清规戒律压抑着，春情只能在心底里激荡、煎熬，春花渐凋，时光如流，芳心寂寞，空自嗟叹。长昼无聊，李季兰携琴登楼，一曲又一曲地弹奏，宣染着心中的激情；月满西楼时，独对孤灯，编织一首“相思怨”倾诉心声：
人道海水深，不抵相思半；
海水尚有涯，相思渺无畔。
携琴上高楼，楼虚月华满；
弹着相思曲，弦肠一时断。
没有人欣赏李季兰的才情与美貌，缩在玉真观中任芳华虚度，李季兰实在太不甘心。在一个春日的午后，乘着观主和其他道友午睡，李季兰偷偷溜到观前不远的剡溪中荡舟漫游。在溪边她遇到了一位青年，他布衣芒鞋，却神清气朗，不象一般的乡野村夫。青年人要求登船，李季兰十分大方地让他上来了，交谈中方知，他是隐居在此的名士朱放。两人一见如故，言谈非常投缘，一同谈诗论文，临流高歌，登山揽胜，度过了一个愉快心醉的下午。临别时，朱放写下一首诗赠与李季兰：
古岸新花开一枝，岸傍花下有分离；
莫将罗袖拂花落，便是行人肠断时。
诗中包含着眷恋与期求，引动了李季兰丝丝柔情，于是两人约好了下次见面的时间才恋恋不舍地分手。从此以后，两人不时在剡溪边约会，相伴游山玩水，饮酒赋诗；有时朱放以游客的身份前往玉真观，暗中探望李季兰，在李季兰云房中品茗清谈，抚琴相诉，度过了好长一段优游美好的岁月。后来，朱放奉召前往江西为官，两人不得不挥泪告别；各处一地，两人常有书信来往，托鱼雁倾诉相思之情。李季兰寄给朱放的一首诗写道：
离人无语月无声，明月有光人有情；
别后相思人似月，云间水上到层城。