李季兰和陆羽还有一位共同的好友，就是诗僧皎然。皎然俗家姓谢，是大诗人谢灵运的十世孙，出家到梯山寺为僧，善写文章，诗画尤为出色。皎然本与陆羽是好友，常到龙盖寺找陆羽谈诗，有段时间却总找不到陆羽，于是写下了“寻陆羽不遇”一诗：
移家虽带郭，野经入桑麻；
迁种篱边菊，秋来未著花。
叩门无犬吠，欲去问西家；
报道山中去，归来每日斜。
陆羽究竟到山中去作什么呢？经皎然的一再盘问，陆羽才道出是往玉真观探访李季兰去了。后经陆羽介绍，皎然也成了李季兰的诗友，常常是三人围坐，相互诗词酬答。不知不觉中，李季兰又被皎然出色的才华、闲定的气度深深吸引住了，常常借诗向他暗示柔情；皎然却已修炼成性，心如止水，不生涟漪，曾写下一首“答李季兰”诗表达自己的心意：
天女来相试，将花欲染衣；
禅心竟不起，还捧旧花归。
对皎然的沉定之性，李季兰慨叹：“禅心已如沾呢絮。不随东风任意飞。”因而对皎然愈加尊敬，两人仍然是好朋友。
虽然对皎然的“禅心不动”大加赞叹，但李季兰自己都无论如何修炼不到这一层，她天性浪漫多情，遁入道观实属无奈，她无法压制住自已那颗不安份的心。虽然有陆羽情意相系，但碍于特殊的身份，他们不可能男婚女嫁，终日厮守，李季兰仍然免不了时常寂寞。
三十岁过后的李季兰，性格更加开放，交友也越来越多，时常与远近诗友会集于乌程开元寺中，举行文酒之会，即席赋诗，谈笑风声，毫无禁忌，竟被一时传为美谈。渐渐地，李季兰的诗名越传越广，活动范围也已不限于剡中，而远涉广陵，广陵是现在的扬州，是当时文人荟萃的繁华之地，李季兰在那里出尽了风头。
后来，喜文爱才的唐玄宗听到了李季兰的才名，也读了些她的诗，大生兴趣，下诏命她赴京都一见。此时李季兰已过不惑之年，昔日如花的美貌已衰落大半；接到皇帝的诏命，她既为这种难得的殊荣而惊喜，又为自己衰容对皇上而伤感，大有“美人迟暮”之感。在她西上长安前，留下一首“留别友人”诗云；
无才多病分龙钟，不料虚名达九重；
仰愧弹冠上华发，多惭拂镜理衰容。
驰心北阙随芳草，极目南山望归峰；
桂树不能留野客，沙鸥出浦漫相峰。
其实唐玄宗要召见的，并非看在她的容貌上，而在于欣赏她的诗才；可多情的李季兰自己并不这么想，她更看重的是自己随流年而飘逝的芳容。就在李季兰心怀忐忑地赶往长安时，震惊一时的“安史之乱”爆发了，长安一片混乱，唐玄宗仓惶西逃。李季兰不但没能见到皇帝，自己在战火中也不知去向，才也好、貌也好，一切都变得无关紧要了。